Madison werd geboren in Fort Lauderdale, Florida, de dochter van Patricia Riley en Sean Madison. Ze heeft een oudere broer, Connor. Madison begon haar acteercarrière op tweejarige leeftijd en verscheen in commercials voor Disney en OshKosh B'Gosh. Ze maakte haar filmdebuut in de komische film Lonely Hearts uit 2006.
Madison's doorbraakrol kwam in de fantasy-avonturenfilm Bridge to Terabithia uit 2007, waarin ze Sally Hurst speelde, de beste vriendin van de hoofdpersoon, Jess Aarons (Josh Hutcherson). De film was een kritisch en commercieel succes en bracht wereldwijd meer dan $ 137 miljoen op.
Andere opmerkelijke rollen van Madison zijn onder meer Isabelle Walker in de horrorfilm Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons in de dramaserie Once Upon a Time (2012-2018) en Kinsey Locke in de fantasieserie Locke &Key. (2020-heden).
Naast haar acteercarrière is Madison ook zangeres en songwriter. In 2015 bracht ze haar debuut-EP 'New York Minute' uit. Ze heeft ook liedjes geschreven voor andere artiesten, waaronder Selena Gomez en Demi Lovato.
Madison is een getalenteerde en veelzijdige actrice die heeft bewezen dat ze een breed scala aan rollen kan spelen. Ze zal zeker nog vele jaren een succesvolle actrice blijven.