In 1957 vormde Holly een band genaamd Buddy Holly &The Crickets met Niki Sullivan op leadgitaar, Jerry Allison op drums en Joe B. Mauldin op bas. De band werd snel populair en tekende bij Decca Records. In 1957 brachten ze hun eerste hitsingle uit, "That'll Be the Day", die nummer één bereikte in de Billboard Hot 100-hitlijst. The Crickets brachten nog een aantal hits uit, waaronder "Peggy Sue", "Oh, Boy!" en "Rave On".
Solocarrière
In 1958 verliet Holly The Crickets en begon een solocarrière. In 1958 bracht hij zijn debuut soloalbum 'Buddy Holly' uit, met de hits 'Peggy Sue Got Married', 'Raining in My Heart' en 'Everyday'. Holly's solocarrière werd afgebroken toen hij in 1959 omkwam bij een vliegtuigongeluk, samen met Ritchie Valens en J.P. "The Big Bopper" Richardson.
Invloed op muziek
Buddy Holly was een pionier in de ontwikkeling van rock-'n-roll-muziek. Hij was een van de eerste rock-'n-rollmuzikanten die elektrische gitaren, versterkers en drums in zijn muziek gebruikte. Hij schreef en nam ook enkele van de eerste rock-'n-roll-nummers op met complexe melodieën en teksten. Holly's muziek beïnvloedde een breed scala aan muzikanten, waaronder The Beatles, The Rolling Stones en Bob Dylan.
Veroudering
De muziek van Buddy Holly wordt geprezen om zijn originaliteit, energie en emotie. Hij wordt beschouwd als een van de meest invloedrijke muzikanten aller tijden. In 1997 werd hij opgenomen in de Rock and Roll Hall of Fame. In 2004 plaatste het tijdschrift Rolling Stone Holly op nummer 13 op de lijst van de "100 grootste artiesten aller tijden".
Hier zijn enkele van de beroemdste nummers van Buddy Holly:
"Dat zal de dag zijn"
"Peggy Sue"
"O, jongen!"
"Rave op"
"Peggy Sue trouwde"
"Regen in mijn hart"
"Elke dag"