Chappelle's komedie behandelt vaak sociale en politieke kwesties, zoals ras, klasse en gentrificatie. Hij staat bekend om zijn observerende humor en zijn vermogen om humor te vinden in alledaagse situaties.
Chappelle heeft talloze prijzen gewonnen voor zijn werk, waaronder twee Grammy Awards en een Emmy Award. Hij werd ook door Comedy Central uitgeroepen tot een van de "100 beste stand-upcomedians aller tijden".
Naast zijn komische werk is Chappelle ook verschenen in verschillende films, waaronder Half Baked (1998), Con Air (1997) en You've Got Mail (1998). Hij creëerde en speelde ook in de Netflix-komediespecial The Age of Spin (2017).
Chappelle is een vocale criticus van de media en Hollywood. Hij heeft zich uitgesproken tegen het gebrek aan diversiteit in de entertainmentindustrie en de manier waarop zwarte mensen vaak in de media worden geportretteerd.
Chappelle is een controversieel figuur en zijn komedie wordt vaak bekritiseerd omdat hij aanstootgevend is. Hij wordt echter ook geprezen om zijn bereidheid zich uit te spreken over belangrijke kwesties en om zijn vermogen om mensen aan het lachen te maken.
Chappelle's bijdragen aan de wereld zijn onder meer:
* Zijn komedie heeft geholpen het bewustzijn van sociale en politieke kwesties te vergroten.
* Hij heeft de status quo uitgedaagd en zich uitgesproken tegen onrechtvaardigheid.
* Hij heeft mensen aan het lachen gemaakt en miljoenen mensen over de hele wereld vreugde gebracht.