Diamond, geboren in Brooklyn, New York, begon op 16-jarige leeftijd gitaar te spelen en kort daarna schreef hij zijn eigen liedjes. Hij tekende bij Columbia Records in 1962, en zijn eerste hitsingle, "Solitary Man", werd uitgebracht in 1966. In de daaropvolgende jaren had Diamond een reeks succesvolle hits, waaronder "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Sweet Caroline" en "Cracklin' Rosie".
In de jaren zeventig bleef de carrière van Diamond bloeien. Hij speelde in de films "The Jazz Singer" (1980) en "The Dirt Bike Kid" (1985), en hij bracht verschillende succesvolle albums uit, waaronder "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) en "Beautiful Noise". "(1976).
In de jaren tachtig nam de populariteit van Diamond enigszins af, maar hij bleef succesvolle albums uitbrengen, waaronder "Heartbreak Alley" (1982) en "Headed for the Future" (1986). In de jaren negentig kende Diamond een heropleving in populariteit en bracht hij verschillende hitsingles uit, waaronder "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" en "The Art of Love".
In de jaren 2000 bleef Diamond toeren en albums uitbrengen, waaronder "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) en "Home Before Dark" (2008). In 2010 werd Diamond opgenomen in de Songwriters Hall of Fame.
Diamond is een veelzijdige en getalenteerde artiest die succes heeft geboekt in meerdere genres. Hij is een begenadigd songwriter, zanger en acteur, en zijn muziek heeft de levens van miljoenen mensen over de hele wereld beïnvloed.