In de songtekst wordt verteld hoe de zanger zich aangetrokken voelt tot de schoonheid van een vrouw, maar hij is ook onder de indruk van haar intelligentie en persoonlijkheid. Hij noemt haar het "liefste meisje" en zegt dat ze meer waard is dan een dollarbiljet. Dit is een metafoor om te zeggen dat ze van onschatbare waarde is en dat hij haar nooit een geldelijke waarde zou toekennen.
De videoclip laat zien hoe de zanger met verschillende vrouwen omgaat, en hij lijkt oprecht door elk van hen gecharmeerd te zijn. Hij danst met hen, lacht met hen en lijkt te genieten van hun gezelschap. Dit zendt de boodschap uit dat vrouwen gewaardeerd en gevierd moeten worden vanwege hun unieke kwaliteiten, en dat ze nooit als vanzelfsprekend mogen worden beschouwd.
Over het geheel genomen is de muziekvideo "Sweetest Girl (Dollar Bill)" een positieve en opbeurende viering van vrouwen. Het bevordert lichaamspositiviteit, zelfliefde en waardering voor diversiteit. De video laat ook de kracht zien van muziek en dans om mensen samen te brengen en een gemeenschapsgevoel te creëren.