* Leonard Wood: Roosevelt's goede vriend en commandant van de 1e US Vrijwilliger Cavalry (The Rough Riders).
* John Henry "Cap" Bryce: Sergeant die beroemd de aanklacht leidde, Kettle Hill, een belangrijke doelstelling voor San Juan Hill.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Legendarische frontiersman en Showman, die, hoewel ouder, dienden als verkenner en recruiter voor de Rough Riders.
* Frederick Funston: Luitenant die de eremedaille verdiende voor zijn acties op San Juan Hill.
* Thomas "Tom" Fenton: Privé die diende als de persoonlijke lijfwacht van Roosevelt.
* Frank "Buck" Taylor: Voormalig Texas Ranger en Bronco Buster die later een Hollywood -acteur werden.
Dit zijn slechts enkele voorbeelden van de vele dappere mannen die naast Roosevelt vochten op San Juan Hill. Hoewel we ze niet allemaal kunnen noemen, is het belangrijk om de moed en het opoffering van elke ruwe rijder te onthouden die een rol speelde in deze cruciale strijd om de Spaans-Amerikaanse oorlog.