Crumbs jeugd was gevuld met muziek. Hij groeide op in een huis vol muziekinstrumenten en werd altijd omringd door muziek. Zijn vader leerde hem piano spelen en hij moedigde hem ook aan om zijn eigen muziek te componeren. Crumbs moeder was ook een getalenteerde muzikant, en ze speelde vaak piano met hem.
Crumbs jeugd was niet zonder uitdagingen. Zijn vader stierf toen hij nog maar twaalf jaar oud was, en zijn moeder moest hard werken om het gezin te onderhouden. Crumb kreeg ook te maken met de uitdagingen van het opgroeien in het gesegregeerde Zuiden. Ondanks deze uitdagingen was Crumbs jeugd gelukkig, en hij zegt dat zijn ouders hem liefde voor muziek hebben bijgebracht.
Crumbs ervaringen uit de kindertijd hadden een diepgaande invloed op zijn muziek. Voor inspiratie putte hij vaak uit zijn jeugdherinneringen, en zijn muziek zit vol verwijzingen naar het Amerikaanse Zuiden. De muziek van Crumb kenmerkt zich ook door het gebruik van ongebruikelijke geluiden en texturen, die hij vaak creëerde met behulp van alledaagse voorwerpen.
De muziek van Crumb wordt geprezen om zijn originaliteit en emotionele kracht. Voor zijn werk heeft hij talloze prijzen gewonnen, waaronder de Pulitzerprijs voor Muziek in 1968. Crumbs muziek wordt over de hele wereld uitgevoerd en hij wordt beschouwd als een van de belangrijkste componisten van de 20e eeuw.