De tekst van "On Your Boots" weerspiegelt de reis van de band en de uitdagingen waarmee ze tijdens de tour te maken kregen. Het begint met de zin:"Ik herinner me de tijd dat we liepen, in de regen, in het donker en in de sneeuw", verwijzend naar de zware reisomstandigheden die ze moesten doorstaan. Het nummer vermeldt ook het verlangen van de band naar huis en hun strijd om een gevoel van normaliteit te behouden te midden van hun hectische tourschema.
Het refrein:"Trek je laarzen aan, trek je laarzen aan, er gebeurt iets daarbuiten", moedigt de luisteraars aan om nieuwe ervaringen te omarmen en in het onbekende te stappen. Het brengt een boodschap over van avontuur en ontdekking, en spoort mensen aan om risico's te nemen en het beste uit het leven te halen.
Gedurende het hele nummer reflecteert U2 op de lessen die ze hebben geleerd van hun reis en de groei die ze hebben ervaren als individu en als band. Ze zingen:'Ik dacht altijd dat ik verdwaald was, maar ik ben helemaal niet verdwaald', waarmee ze een hernieuwd gevoel van doel en richting uitdrukken.
Het nummer eindigt met een krachtige verklaring:"Ik sta aan jouw kant als jij aan de mijne staat", wat de band van de band met hun fans en hun gedeelde reis door de muziek symboliseert.
"On Your Boots" is een reflecterend en introspectief nummer dat een kijkje biedt in de persoonlijke ervaringen en emoties van U2 tijdens de Rattle and Hum Tour.