De inspiratie voor "Stan" kwam van Eminems real-life ervaringen met obsessieve fans. In 1999 ontving hij een brief van een fan genaamd Stan Mitchell, die zijn bewondering uitsprak voor de muziek van Eminem, maar ook tekenen van mentale instabiliteit vertoonde. Mitchells brief bevatte gewelddadige en verontrustende teksten, en hij dreigde zelfmoord te plegen als Eminem niet reageerde. Eminem was zo verontrust door de brief dat hij "Stan" schreef als een manier om zijn bezorgdheid over Mitchell en andere fans zoals hij te uiten.
Het nummer wordt verteld vanuit het perspectief van Stan, die begint met het schrijven van brieven aan Eminem waarin hij zijn bewondering voor zijn muziek uitdrukt. Stans brieven worden steeds obsessiever en gewelddadiger, en hij begint Eminem en zijn familie te bedreigen. Eminem reageert op de brieven van Stan en probeert met hem te redeneren en hem hulp te laten zoeken, maar Stan is te ver weg. Uiteindelijk vermoordt Stan zijn vriendin en zichzelf, waardoor Eminem er kapot van wordt.
"Stan" was een kritisch en commercieel succes, bereikte nummer één in verschillende landen en werd een van Eminems populairste nummers. Het nummer werd geprezen om zijn krachtige verhalen en zijn verkenning van psychische aandoeningen en obsessies. "Stan" won ook verschillende prijzen, waaronder een Grammy Award voor beste rapprestatie door een duo of groep.
De videoclip van het nummer, geregisseerd door Dr. Dre, wordt ook als een meesterwerk beschouwd. De video volgt het verhaal van het nummer, waarbij Eminem de rol speelt van Stan en Dido als zichzelf. De video wordt afgewisseld met scènes waarin Eminem het nummer uitvoert tijdens een concert, en het eindigt met een opname van Eminem die alleen in een donkere kamer staat, met een brief van Stan in zijn hand.
"Stan" heeft een blijvende impact gehad op de populaire cultuur. De titel van het nummer is een synoniem geworden voor een obsessieve fan, en het nummer is geparodieerd en er wordt naar verwezen in talloze werken uit de populaire cultuur. "Stan" wordt ook beschouwd als een van de beste rapnummers aller tijden, en wordt nog steeds gevierd vanwege zijn krachtige verhalen en zijn verkenning van psychische aandoeningen en obsessies.