De Spencer Davis Group was een van de populairste Britse bands van de jaren zestig. Ze hadden een aantal hits, waaronder 'Keep On Running', 'Gimme Some Lovin'' en 'I'm a Man'. Winwood was de zanger, gitarist en organist van de band. Hij was ook de belangrijkste songwriter.
In 1967 verliet Winwood de Spencer Davis Group om een nieuwe band te vormen genaamd Traffic. Traffic was ook een van de populairste bands van de jaren zestig. Ze hadden een aantal hits, waaronder 'Paper Sun', 'Dear Mr. Fantasy' en 'Low Spark of High Heeled Boys'. Winwood was de zanger, gitarist en organist van de band. Hij was ook de belangrijkste songwriter.
In 1974 viel het verkeer uiteen en ging Winwood solo. Hij heeft verschillende soloalbums uitgebracht en heeft ook samengewerkt met andere muzikanten, zoals Eric Clapton en James Brown. Winwood wordt beschouwd als een van de meest getalenteerde muzikanten van zijn generatie.