1. Barista :Jessie J werkte als barista bij Starbucks in Londen om in haar levensonderhoud te voorzien toen ze begon in de muziekindustrie. Ze vond de ervaring een uitdaging, omdat ze lange diensten moest combineren met haar passie voor songwriting en optreden.
2. Oppas :Jessie J werkte tijdens haar vroege carrière ook als oppas om de kost te verdienen. Ze zorgde voor kinderen en hielp gezinnen met hun kinderopvangbehoeften, terwijl ze haar muzikale ambities bleef nastreven.
3. Songwriter voor anderen :Voordat Jessie J haar eigen muziek uitbracht, toonde Jessie J een talent voor songwriting en werkte ze achter de schermen om liedjes te schrijven voor gevestigde artiesten. Ze schreef mee aan het nummer "Party in the USA" voor Miley Cyrus, onder andere tracks voor diverse zangers.
4. Muziektheater :Jessie J had interesse in muziektheater en trad al vroeg in haar carrière op in toneelproducties. Ze verscheen in shows als "Whistle Down the Wind" en "The Happy Prince", waarbij ze haar vocale vaardigheden op het podium demonstreerde voordat ze overging naar haar solo-muziekcarrière.
Het is vermeldenswaard dat Jessie J in haar begindagen in de entertainmentindustrie met uitdagingen en tegenslagen te maken kreeg. Ze kreeg te maken met afwijzingen van platenlabels en moest onvermoeibaar werken om haar fanbase op te bouwen en uiteindelijk erkenning te krijgen als singer-songwriter.