"You Belong With Me" is geïnspireerd door de middelbare schoolverliefdheid van Taylor Swift op toenmalige vriend Joe Jonas. Toen ze in 2008 uit elkaar gingen, ging Joe Jonas uit met actrice Camilla Belle, vandaar de tekst:"Ze draagt korte rokjes, ik draag T-shirts." Camilla's moeder is Braziliaans en het liedje zegt:"Zij is cheer captain en ik sta op de tribunes."