In 1599 werd Shakespeare aandeelhouder van Lord Chamberlain's Men, een theatergezelschap. Als aandeelhouder ontving hij een deel van de winst van het bedrijf, afkomstig uit kaartverkoop en andere bronnen. Geschat wordt dat Shakespeares aandeel in deze winst ongeveer £ 200 per jaar bedroeg.
In 1603 werd het gezelschap omgedoopt tot King's Men en ontving het een koninklijk patent dat hen het exclusieve recht verleende om toneelstukken in Londen op te voeren. Dit verhoogde hun populariteit en financieel succes, en het is waarschijnlijk dat Shakespeares aandeel in de winst ook toenam.
Bovendien verdiende Shakespeare inkomsten uit zijn toneelschrijven. Meestal verkocht hij zijn toneelstukken aan theatergezelschappen voor een eenmalige vergoeding, en naar schatting verdiende hij ongeveer £ 20 tot £ 30 per toneelstuk. Hij ontving ook inkomsten uit de publicatie van zijn werken, hoewel deze relatief gering waren vergeleken met zijn inkomsten uit het theater.
In latere jaren investeerde Shakespeare zijn geld ook in onroerend goed en andere zakelijke ondernemingen, waardoor zijn rijkdom toenam.
Hoewel dit slechts schattingen zijn, is het waarschijnlijk dat het jaarinkomen van Shakespeare tijdens het hoogtepunt van zijn carrière in het begin van de 17e eeuw ongeveer £200 tot £300 bedroeg, wat in hedendaagse termen zou neerkomen op ongeveer £100.000 tot £150.000.