* Generaal Ulysses S. Grant: Hoewel hij daar niet was geboren, bracht Grant tijd door in Highland Falls als cadet aan de Amerikaanse militaire academie in West Point, die vlakbij ligt. Hij was later een prominent figuur in de Amerikaanse geschiedenis en diende als de 18e president van de Verenigde Staten.
* Generaal George Washington: Washington bezocht West Point en trok waarschijnlijk door Highland Falls als onderdeel van zijn militaire taken tijdens de Revolutionaire Oorlog.
* Talrijke West Point-afgestudeerden: De stad grenst aan West Point, dus veel opmerkelijke personen die de academie hebben bezocht en een belangrijke carrière in het leger of op andere terreinen hebben doorgemaakt, hebben connecties met Highland Falls.
* Lokale artiesten en auteurs: Hoewel niet landelijk bekend, heeft Highland Falls een levendige gemeenschap van lokale kunstenaars en auteurs die bijdragen aan het culturele leven van de stad.
Het is vermeldenswaard dat Highland Falls, vanwege zijn kleine omvang, misschien niet veel individuen heeft voortgebracht die bekendheid verwierven op nationaal of internationaal niveau. De verbinding met West Point en de rijke geschiedenis hebben echter bijgedragen aan een sterk gemeenschapsgevoel en een lokale identiteit die talent en prestaties op verschillende gebieden heeft bevorderd.