Darling ontmoette Butch Cassidy begin 1896 in Vernal, Utah. Ruby Ann was een van de weinige vrouwen waarvan bekend was dat ze met de Wild Bunch had gereisd en beroofd nadat ze Vernal had verlaten. Ze bleven samen tot Cassidy's schijnbare dood (of verdwijning) kort na het begin van de 20e eeuw.
Na de verdwijning van Cassidy trouwde Ruby Ann met Bob Meeks en kreeg een dochter. Bob Meeks stierf toen Ruby Ann zwanger was van haar tweede kind. Ruby Darling Meeks werkte als prostituee en zette haar criminele carrière voort. Ze was betrokken bij twee afzonderlijke incidenten waarbij ze werd gearresteerd wegens diefstal en mishandeling, waarbij de laatste inclusief het neerschieten en verwonden van een man in 1907.
In september 1921 werd Ruby Ann samen met twee mannen gearresteerd omdat ze de First National Bank in Vernal tegenhielden. Ruby Ann werd veroordeeld tot vijf jaar gevangenisstraf in de Utah State Prison, waar ze op 21 januari 1926 op 38-jarige leeftijd stierf aan een geperforeerde maagzweer.