Degenen die Chesney grappig vinden, waarderen misschien zijn zelfspot en zijn vermogen om zichzelf en anderen belachelijk te maken. Ze kunnen ook genieten van zijn energieke en extraverte persoonlijkheid, die vaak naar voren komt in zijn liveoptredens en interviews.
Aan de andere kant kunnen degenen die Chesney vervelend vinden, zijn humor te overdreven of te dom vinden. Ze kunnen ook worden afgeschrikt door zijn soms luide en onstuimige persoonlijkheid.
Of je Kenny Chesney grappig of vervelend vindt, is uiteindelijk een kwestie van persoonlijke mening en er is geen goed of fout antwoord.