Bobby's laatste show met de band was in december 1999 in de Grand Ole Opry. Zijn vertrek was destijds vanwege gezondheidsredenen. Hij bleef liedjes schrijven voor Sawyer Brown en nam nog drie albums met hen op ('Cafe On the Corner' uit 2000, 'Bootleg' uit 2002 en 'Mission Temple Fireworks Stand' uit 2004), voordat hij in 2004 besloot te stoppen met toeren om meer tijd door te brengen. met zijn gezin en zich concentreren op andere zakelijke belangen.
Ondanks dat hij niet langer met de band toerde, bleef Bobby liedjes schrijven voor Sawyer Brown op hun volgende twee albums, "Can You Hear Me Now" uit 2006 en "The Boys Are Back" uit 2010.