Hij stond bekend om zijn onverzadigbare gokgeest en durfde zelfs op de meest absurde dingen te wedden, zoals het springvermogen van een kikker, een paardenrace of zelfs de uitkomst van een hondengevecht.
Het is belangrijk op te merken dat Jim Smiley een fictief personage is uit Mark Twains korte verhaal 'The Celebrationd Jumping Frog of Calaveras County'.