De belangrijkste moeilijkheden die hebben bijgedragen aan de oproep van de Annapolis-conventie in september 1786 zijn onder meer:
1. Handel en commercie: De Artikelen van de Confederatie voorzagen niet in adequate mechanismen voor het reguleren van de interstatelijke en buitenlandse handel. Staten werden geconfronteerd met uitdagingen bij het coördineren van tarieven, heffingen en regelgeving, wat leidde tot conflicten en economische inefficiëntie.
2. Navigatierechten: De Potomac-rivier, die diende als een vitale transportroute voor verschillende staten, viel onder de jurisdictie van zowel Virginia als Maryland. Meningsverschillen over navigatierechten en commerciële toegang leidden tot spanningen tussen deze staten.
3. Westerse landclaims: Verschillende staten hadden concurrerende territoriale aanspraken op landen aan de westelijke grens, met name de Ohio River Valley. Geschillen over deze landclaims zorgden voor onzekerheid en spanningen tussen staten.
4. Financiële zwakke punten: De Articles of Confederation gaven de federale overheid niet de bevoegdheid om effectief inkomsten te genereren of valuta te reguleren. Dit leidde tot financiële instabiliteit, waarbij staten hun eigen valuta uitgaf, wat resulteerde in verwarring en wantrouwen.
5. Gebrek aan centrale autoriteit: De Articles of Confederation vestigden een zwakke centrale regering met beperkte bevoegdheden. Staten beschikten over een aanzienlijke autonomie, wat vaak de coördinatie en het oplossen van problemen bij kritieke kwesties belemmerde.
Om deze uitdagingen aan te pakken en oplossingen te vinden, werd de Annapolis Conventie bijeengeroepen met afgevaardigden uit vijf staten (Virginia, Delaware, Pennsylvania, New Jersey en New York) die samenkwamen om mogelijke wijzigingen of herzieningen van de Artikelen van de Confederatie te bespreken. De aanbevelingen van de conventie maakten de weg vrij voor de Constitutionele Conventie in 1787, die uiteindelijk leidde tot de oprichting van een sterkere federale regering onder de Amerikaanse grondwet.