Er wordt gezegd dat het lied een reactie is op zware regenval die ernstige overstromingen en schade in Louisiana veroorzaakte. Brown was als Afro-Amerikaanse deelpachter uit de eerste hand getuige van de ontberingen en de verwoestingen die door deze overstromingen werden veroorzaakt. Hij giet zijn emoties in het lied en geeft uitdrukking aan het verdriet en de wanhoop die hij voelde tijdens die moeilijke tijden.
De tekst van Rainy Day Crossroads Blues schetst een levendig beeld van de impact van de overstroming op de levens van deelpachters. De regels:"Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't opschieten", resoneren met een gevoel van hopeloosheid en hulpeloosheid. De overstromingen betekenden aanzienlijke financiële verliezen voor de deelpachters, en de meedogenloze regen symboliseerde hun voortdurende strijd en de onzekerheid over hun toekomst.
Browns gitaarspel in dit nummer is even ontroerend. Zijn slidegitaartechniek voegt een soulvolle toets toe, die de emotionele diepgang van zijn teksten weerspiegelt. Het langzame, melancholische tempo accentueert het gevoel van wanhoop dat door de songtekst wordt uitgebeeld.
De titel van het nummer verwijst naar een cruciaal moment waarop Brown en zijn medepachters voor cruciale levensbeslissingen stonden. Op een letterlijk kruispunt moesten ze beslissen of ze zouden blijven en de ontberingen zouden doorstaan, of zouden vertrekken en elders een beter leven zouden zoeken. Het lied heeft dit aangrijpende moment vastgelegd en het kruispunt symboliseert de onzekere reis van het leven.
Rainy Day Crossroads Blues kreeg erkenning en werd een invloedrijk nummer in het bluesgenre. Het vond weerklank bij het publiek en sloot aan bij de strijd waarmee Afro-Amerikanen te maken kregen tijdens het barre economische klimaat van de Grote Depressie. Het toonde de kracht van muziek om pijn, ontberingen en het verlangen naar een betere toekomst uit te drukken.
In de loop der decennia is Rainy Day Crossroads Blues uitgevoerd door gerenommeerde bluesmuzikanten, waaronder Furry Lewis, Son House en B.B. King. Elke artiest voegde zijn eigen interpretatie aan het nummer toe, waarbij de rauwe emoties en het krachtige verhaal intact bleven.
In wezen is Rainy Day Crossroads Blues een bewijs van de veerkracht en het kunstenaarschap van Afro-Amerikaanse bluesmuzikanten tijdens een uitdagende periode in de geschiedenis. Het overstijgt de tijd en legt de essentie vast van menselijke strijd en het nastreven van hoop te midden van tegenspoed.