- Verslaving: Gilbert is open geweest over zijn worsteling met verslaving aan drugs en alcohol. Hij begon zwaar te drinken op de middelbare school en raakte uiteindelijk afhankelijk van voorgeschreven medicijnen. In 2010 ging hij naar een revalidatiecentrum en sindsdien is hij nuchter gebleven.
- Financiële problemen: Gilbert kreeg al vroeg in zijn carrière te maken met financiële problemen. Hij had verschillende klusjes om zichzelf en zijn muziek te onderhouden, en hij bracht zelfs een tijd door met leven in zijn auto. Ondanks de uitdagingen bleef Gilbert doorgaan met zijn muziek en vond uiteindelijk succes.
- Gezondheidsproblemen: Gilbert heeft ook met verschillende gezondheidsproblemen te maken gehad. In 2008 werd bij hem de ziekte van Crohn vastgesteld en hij heeft meerdere operaties ondergaan om de aandoening onder controle te houden. Daarnaast is bij hem ook de diagnose angst en depressie gesteld.
- Persoonlijke tegenslagen: Gilbert heeft in zijn leven persoonlijke tegenslagen meegemaakt. Hij verloor zijn vader door een hartaanval toen hij 16 was, en in 2013 ging hij ook scheiden. Deze moeilijke levensgebeurtenissen hebben Gilbert gevormd en zijn muziek beïnvloed.