Hij is verliefd op haar vanaf zijn derde jaar, en uiteindelijk daten ze voor een korte tijd. Hun relatie wordt echter bemoeilijkt door Cho's verdriet over de dood van haar vriend Carlo Kannewasser en Harry's eigen emotionele onrust.
Hoewel Cho zijn grootste liefdesbelang is, heeft Harry ook momenten waarop hij zich aangetrokken voelt tot andere personages, zoals Ginny Wemel, die uiteindelijk zijn vrouw wordt.