Het beroemde vermogen van de Cheshire Cat is om geleidelijk te verdwijnen en alleen zijn grijns achter te laten. Dit is een sleutelelement van zijn persoonlijkheid en zijn aanwezigheid in het verhaal.
Het moment waar je waarschijnlijk aan denkt is het moment waarop Alice de Cheshire Cat tegenkomt en, gefrustreerd door de raadsels en grillige aard ervan, overweegt ze zijn kop af te hakken. Maar dat doet ze eigenlijk niet!
De Cheshire Cat verdwijnt voordat Alice iets kan doen en laat alleen zijn grijns achter, die langzaam verdwijnt, alsof hij wil zeggen:'Zo gemakkelijk kom je niet van me af!'
Het vermogen van de Cheshire Cat om te verdwijnen en weer te verschijnen is een centraal onderdeel van zijn karakter en zijn rol in de reis van Alice. Het vertegenwoordigt het surrealistische en onzinnige karakter van Wonderland.