Zo weten we het:
* Technologie: De boeken bevatten technologie zoals klaptelefoons, inbelinternet en vroege videogameconsoles, die in die tijd gebruikelijk waren.
* Sociale trends: De boeken geven mode-, muziek- en sociale trends weer die consistent zijn met het begin van de jaren 2000.
* Historische gebeurtenissen: De boeken vermelden gebeurtenissen als de presidentsverkiezingen van 2004, waardoor het tijdsbestek nog verder wordt bepaald.
Hoewel het exacte jaartal niet expliciet in de boeken wordt vermeld, is het duidelijk dat de ervaringen van Greg Heffley het leven op de middelbare school begin jaren 2000 weerspiegelen.