Terwijl ze in Nashville was, trok Swift de aandacht van songwriter en producer Scott Borchetta, die in 2005 het onafhankelijke label Big Machine Records oprichtte. Onder de indruk van haar talent tekende Borchetta de jonge artiest voor een ontwikkelingsovereenkomst, wat leidde tot de release van haar debuut. single "Tim McGraw" in 2006. Het succes van de single trok de aandacht van de countrymuziekindustrie en bereikte in 2007 de top van de Billboard Hot Country Songs-hitlijst.
Swift bracht in oktober 2006 haar titelloze debuutalbum uit, dat lovende kritieken en commercieel succes kreeg. Het stond bovenaan de Billboard 200-hitlijst en werd vijf keer platina gecertificeerd door de Recording Industry Association of America (RIAA), met een verkoop van meer dan 5,5 miljoen exemplaren wereldwijd. De daaropvolgende albums van Swift bleven aan populariteit winnen, waaronder haar tweede studioalbum "Fearless" (2008), dat Album van het Jaar won tijdens de Grammy Awards van 2010, en "Speak Now" (2010), dat binnenkwam op nummer één in de Billboard 200. hitlijst en verkocht meer dan 1 miljoen exemplaren in de eerste week van uitgave.
Swift's muziekstijl evolueerde in de loop van de tijd en integreerde elementen van pop, rock en country in haar muziek. Haar latere albums, zoals "Red" (2012), "1989" (2014) en "Reputation" (2017), markeerden een verschuiving naar een meer popgeoriënteerd geluid en maakten Swift tot een van de meest succesvolle en veelgeprezen artiesten. in de wereld. In 2020 bracht ze twee veelgeprezen albums uit, "Folklore" en "Evermore", die beide debuteerden op nummer één in de Billboard 200-hitlijst en Album van het jaar wonnen bij respectievelijk de Grammy Awards van 2021 en 2022.
Gedurende haar carrière heeft Swift talloze prijzen en onderscheidingen gewonnen, waaronder Grammy Awards, American Music Awards, People's Choice Awards en Brit Awards. Ze heeft wereldwijd meer dan 100 miljoen albums verkocht, waardoor ze een van de best verkopende muziekartiesten aller tijden is.