* Klassiek pak: Een klassiek, goed maatpak in donkere kleuren zoals marineblauw of antraciet.
* Wit button-down overhemd: Een fris wit button-down overhemd, vaak met een gespreide kraag.
* Zijden stropdas: Meestal een eenvoudige, effen zijden stropdas. Hij werd vaak gezien in bordeauxrood, blauw of dieppaars.
* Geen jas: Terwijl hij in de begindagen van zijn carrière een colbert droeg, werd Letterman bekend omdat hij vaak zonder colbert verscheen, vooral in de laatste jaren van zijn shows.
Het is vermeldenswaard dat de stijl van Letterman, zelfs binnen deze parameters, nooit overdreven formeel of opzichtig was. Hij had een nonchalante, bijna verfomfaaide blik die bijdroeg aan zijn sympathieke, herkenbare persoonlijkheid.