Een van de meest opvallende dingen aan Holbeins werk is zijn gebruik van symboliek en allegorie. Hij gebruikte vaak objecten en figuren om abstracte concepten of ideeën weer te geven, en zijn schilderijen zitten vol verborgen betekenissen en verwijzingen. In zijn schilderij "The Ambassadors" (1533) neemt hij bijvoorbeeld een aantal symbolen op die verwijzen naar de politieke en religieuze spanningen van die tijd. Zo herinnert de schedel op de voorgrond aan de vergankelijkheid van het leven, en vertegenwoordigen de luit- en muziekboeken de harmonie van het universum.
Holbein was ook een meester in satire, en zijn werk zit vaak vol humoristische en kritische observaties van de samenleving. In zijn schilderij "De Dans van de Dood" (1526-27) beeldt hij bijvoorbeeld de Dood af die een processie leidt van mensen uit alle lagen van de bevolking, van koningen en pausen tot boeren en bedelaars. Het schilderij herinnert ons eraan dat de dood onvermijdelijk is en dat niemand ervan is vrijgesteld, ongeacht zijn sociale status of rijkdom.
Holbeins werk biedt een waardevol kijkje in de wereld van de Noordelijke Renaissance. Zijn schilderijen weerspiegelen de sociale, politieke en religieuze veranderingen van die tijd en bieden een uniek perspectief op de mensen en gebeurtenissen uit die periode.