Het verhaal ontvouwt zich terwijl Mitty wegglijdt in een reeks dagdromen terwijl ze vastzit in het verkeer en boodschappen doet. In eerste instantie zijn deze fantasieën vrij gewoon en herkenbaar. Mitty stelt zich voor dat hij een gerenommeerd chirurg is die een gewaagde operatie uitvoert, een marinecommandant die de leiding heeft over een zeeslag en een moedige piloot die door een storm navigeert. Naarmate het verhaal vordert, escaleren Mitty's dagdromen echter naar het rijk van het surrealistische.
De klimaatdroom doet zich voor wanneer Mitty zichzelf voorstelt als een dappere gevechtspiloot die gevangen zit in een gewaagde missie om een groep passagiers te redden die zijn gestrand op een zinkend oceaanstomer. Mitty's droom bereikt een hilarische climax als hij zich voorstelt dat hij een klein watervliegtuig rechtstreeks in het luik van de onderzeeër vliegt, de passagiers redt en als held tevoorschijn komt.
Deze grootse en overdreven finale staat in schril contrast met de alledaagse realiteit van Mitty's werkelijke leven. Het is precies deze humoristische combinatie tussen Mitty's overdreven verbeeldingskracht en de alledaagse aard van zijn routinebestaan die de humor in het verhaal creëert.