* "Pretty in Pink" (1986): Deze coming-of-age-klassieker lanceerde zijn carrière, waarbij Cryer de lieve, eigenzinnige beste vriend, Duckie speelde.
* "Hot shots!" (1991): Deze hilarische parodie op "Top Gun" bevatte Cryer als de neurotische maar toegewijde piloot, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer had een ondersteunende rol in deze romantische komedie en speelde de charmante en ondersteunende beste vriend, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer speelde een ondersteunende rol in deze door Spielberg geproduceerde sci-fi-thriller over een groep kinderen die getuige zijn van een mysterieus treincrash.
Hoewel Cryer talloze andere filmcredits heeft gehad, zijn dit degenen waarvoor hij het meest wordt erkend. Hij staat vooral bekend om zijn komische rollen in televisieseries als "Two and a Half Men" en "The Crazy Ones", maar deze films hebben zijn plaats in de popcultuur versterkt.