Creatieve vrijheid: Irving gebruikte pseudoniemen om zijn werken te scheiden en verschillende schrijfstijlen te verkennen, zonder te worden beperkt door zijn gevestigde reputatie. Met elk pseudoniem kon hij experimenteren met verschillende literaire stemmen en genres. Door verschillende namen te gebruiken had hij de vrijheid om onderscheidende karakters en verhalende perspectieven te creëren zonder de lezers in verwarring te brengen of zijn eerdere publicaties te overschaduwen.
Anonimiteit: In de vroege stadia van zijn literaire carrière koos Irving pseudoniemen om een zekere anonimiteit te behouden. In zijn tijd was het niet ongebruikelijk dat auteurs werken anoniem of pseudoniem publiceerden om de publieke ontvangst te peilen zonder hun reputatie onmiddellijk aan die werken te koppelen. Deze aanpak bood Irving de kans om de reactie van de lezer te beoordelen en zijn literaire benadering indien nodig aan te passen.
Enkele van de opmerkelijke pseudoniemen die Irving gebruikte, zijn onder meer Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff en Diedrich Knickerbocker. Elk pseudoniem diende een doel bij het verkennen van specifieke thema’s, perspectieven en verteltechnieken gedurende zijn illustere schrijfcarrière.