Hij studeerde aan de Académie Julian en Académie Colarossi in Parijs. Hij werd politiek actief toen hij in Europa woonde, en zijn werk begon zijn politieke opvattingen te weerspiegelen. Na zijn terugkeer in de Verenigde Staten bleef hij werken als kunstenaar en politiek activist, en werd hij bekend door zijn karikaturen en redactionele cartoons.
Wolffs karikaturen en cartoons werden gepubliceerd in verschillende tijdschriften en kranten, waaronder de New York World, de New York Tribune, de Boston Herald en de Chicago Daily News. Hij publiceerde ook verschillende boeken van zijn werk, waaronder "The World's Worst People" (1907) en "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff was een uitgesproken criticus van het kapitalisme, imperialisme en oorlog, en zijn werk weerspiegelde vaak zijn verzet tegen deze sociale en politieke kwesties. Hij was ook een voorstander van de Socialist Party of America en gebruikte zijn kunst vaak om het beleid en de kandidaten van de partij te promoten.