1. Vertraging bij het verzenden van de brief: Broeder Lawrence vertrouwt de bezorging van de brief aan Romeo toe aan broeder John, van wie bekend is dat hij traag en onbetrouwbaar is. De monnik legt uit dat broeder John "de valse subtiele trucs van de wereld niet heeft geleerd", wat impliceert dat hij misschien niet de beste keuze is voor zo'n cruciale taak.
2. De pestuitbraak: Verona kampt met een uitbraak van de pest, waardoor reisbeperkingen en quarantainemaatregelen ontstaan. Broeder John kan Mantua, waar hij verblijft, niet verlaten vanwege deze preventieve maatregelen die erop gericht zijn de verspreiding van de ziekte tegen te gaan. Dit onverwachte obstakel vertraagt de bezorging van de brief nog verder.
3. Quarantaine en isolatie: Romeo verblijft in Mantua ten tijde van de poging van broeder Lawrence om de brief te verzenden. Romeo wordt echter in Mantua in quarantaine geplaatst vanwege zijn recente aanwezigheid in Verona, waar de pest welig tiert. Broeder John, die de stad niet kan binnenkomen, kan Romeo niet bereiken.
4. Misinterpretatie van de boodschap van broeder John: Balthasar, Romeo's dienaar, ontmoet broeder John en gaat ervan uit dat hij nieuws over Julia's dood brengt in plaats van de brief van broeder Lawrence. Het onvermogen van broeder John om de brief te bezorgen en het misverstand van Balthasar leiden Romeo ertoe te geloven dat Julia dood is, wat aanleiding geeft tot zijn overhaaste beslissing om zelfmoord te plegen.
5. Timing en lot: De timing van de tragische gebeurtenissen speelt een belangrijke rol bij het niet bezorgen van de brief. Ondanks de beste bedoelingen van broeder Lawrence komt het lot tussenbeide en levert het obstakels op die een tijdige communicatie tussen de monnik en Romeo verhinderen. De urgentie van de situatie en de complexiteit van de omstandigheden maken het voor de monnik onmogelijk om deze uitdagingen te overwinnen.
Deze factoren dragen ertoe bij dat broeder Lawrence er niet in slaagt de brief aan Romeo te bezorgen, wat leidt tot het tragische misverstand dat uiteindelijk resulteert in de dood van de door sterren gekruiste minnaars en de tragische reeks gebeurtenissen van het stuk in gang zet.