Greg probeert wanhopig erbij te horen, maar zijn pogingen worden voortdurend gedwarsboomd door Rodricks capriolen. Rodrick geniet ondertussen van zijn nieuwe populariteit als muzikant in de 'punk'-band van de school, Löded Diper, en zijn plannen om Greg in verlegenheid te brengen worden steeds brutaler.
Het boek volgt Gregs pogingen om vrienden te maken, schooldansen te overleven en Rodricks voortdurende streken te vermijden, terwijl hij te maken krijgt met de gebruikelijke tienerangsten en ongelukken. Hij probeert ook door de ingewikkelde wereld van relaties te navigeren, is verliefd op een meisje genaamd Holly Hills en worstelt met de sociale druk van de middelbare school.
Door dit alles bieden de dagboekaantekeningen van Greg een humoristische en herkenbare blik in de wereld van een preteenjongen, waarbij ze de beproevingen en beproevingen van het opgroeien laten zien, het belang van familie (zelfs als het je vervelende oudere broer is) en het universele verlangen om geaccepteerd en aardig gevonden te worden.