Volgens sommige verhalen werd de bijnaam voor het eerst gebruikt door Nancy Sinatra, de dochter van Frank Sinatra. In een interview vertelde ze hoe de ogen van haar vader, die grijzer leken, er onder de juiste lichtomstandigheden soms diepblauw uit konden zien, waardoor hij een intense en boeiende blik kreeg.
Na verloop van tijd werd de bijnaam populair onder Sinatra's fans, de media en collega's in de entertainmentindustrie. Het werd synoniem met zijn charismatische aanwezigheid, muzikaal talent en de uitstraling die hij zowel op als naast het podium uitstraalde. "Ol' Blue Eyes" werd een term van genegenheid en bewondering, die de essentie van Frank Sinatra's iconische sterrendom vertegenwoordigde.