Dorothy Dandridge:
Sinatra en Dandridge hadden een hechte vriendschap en wederzijds respect voor elkaars kunstenaarschap. Dandridge was een succesvolle actrice, zangeres en danseres die in de jaren vijftig beroemd werd. Ondanks dat ze in Hollywood met raciale barrières werd geconfronteerd, bereikte ze belangrijke mijlpalen en maakte ze de weg vrij voor andere zwarte artiesten. Sinatra was een vocale bewonderaar van Dandridge's talent en beschouwde haar als een begenadigd artiest.
Lena Horne:
Lena Horne was een andere legendarische Afro-Amerikaanse entertainer die bekend stond om haar boeiende optredens op het podium en op het scherm. Sinatra had veel respect en bewondering voor Horne en noemde haar een van de meest getalenteerde zangeressen van haar tijd. Ze traden af en toe samen op en namen zelfs een duet op van 'You'll Never Walk Alone'.
Sinatra's vriendschappen en waardering voor Dandridge en Horne kwamen in een tijd waarin rassendiscriminatie en segregatie nog steeds wijdverbreid waren in de entertainmentindustrie. Door hun talent te erkennen en hen als gelijken te behandelen, toonde Sinatra zijn toewijding aan het slechten van raciale barrières en het bevorderen van inclusiviteit in Hollywood.