Langdurige relaties:
* Janice: Chandler's on-Again, off-Again vriendin met een zeer onderscheidende lach. Ze dateerden voor een aanzienlijke periode, breken uit en komen meerdere keren weer bij elkaar.
* Monica Geller: Chandler's uiteindelijke vrouw en de liefde van zijn leven. Hun relatie bloeide in de loop van de serie en culmineerde in een prachtige bruiloft.
Andere significante datums:
* Kathy: Een vrouw Chandler dateerde in de vroege stadia van zijn relatie met Monica. Kathy's connectie met Joey veroorzaakte wrijving tussen de twee vrienden.
* De "dikke man" van de luchthaven: Chandler ontmoette deze man in een vliegtuig en sliep uiteindelijk met hem tijdens een tussenstop.
Korte ontmoetingen:
* De vrouw van de telefoonsekshotline: Een korte en ongemakkelijke ontmoeting.
* De vrouw die Chandler ontmoette in een coffeeshop: Een kortstondige relatie die eindigde omdat hij niet geïnteresseerd was om stabiel te worden.
* Verschillende andere vrouwen in de serie: Chandler had vele andere korte ontmoetingen en datums die niet in detail worden onderzocht.
Het is belangrijk op te merken dat de relaties van Chandler vaak werden gekenmerkt door zijn sarcastische humor en angst voor toewijding. Zijn liefde voor Monica bleek echter echt en duurzaam te zijn.