1. De onheilige rollen (1972) :Waylon Jennings maakte zijn filmdebuut in deze cultklassieker uit 1972. Hij speelde de rol van een predikant uit een kleine stad die zijn gemeente naar een leven vol misdaad en losbandigheid leidt.
2. Nashville-rebel (1966): Jennings speelde in dit muzikale drama de rol van zichzelf, een countryzanger die het probeerde te maken in de muziekindustrie. De film bevat een aantal van zijn hitnummers, waaronder 'Nashville Rebel'.
3. Smokey en de bandiet (1977) :Jennings speelde de gedenkwaardige rol van "Snowman", een vrachtwagenchauffeur en vriend van de hoofdpersoon van de film, Bandit (gespeeld door Burt Reynolds). De film was een kassucces en wordt nu beschouwd als een klassieker in het autoachtervolgingsgenre.
4. De hertogen van Hazzard (1979-1985) :Jennings' associatie met de populaire tv-serie "The Dukes of Hazzard" is misschien wel zijn meest iconische acteerrol. Hij verzorgde het themalied "Good Ol' Boys", en trad op als de Balladeer, die de actievolle afleveringen van de show vertelde.
5. Postkoets (1986): Jennings speelde het personage "Curly Wilcox" in deze remake van de klassieke westernfilm uit 1939. In de film speelden ook Willie Nelson, Kris Kristofferson en Johnny Cash, gezamenlijk bekend als The Highwaymen.
Naast deze films maakte Waylon Jennings gedurende zijn hele carrière verschillende gastoptredens in tv-shows, waaronder 'Miami Vice', 'The Fall Guy' en 'Walker, Texas Ranger'. Zijn acteerrollen toonden zijn charisma en veelzijdigheid die verder gingen dan zijn muzikale talenten.