1. Millennial Countdown:Het nummer suggereert een gevoel van verwachting, opwinding en voorzichtigheid terwijl de wereld aftelt naar het volgende millennium. Het jaar 1999 werd gezien als een symbolische drempel die aanzienlijke veranderingen in de samenleving en cultuur zou kunnen brengen.
2. Utopische visie en dystopische angsten:Prince drukt zowel utopische als dystopische visies op de toekomst uit. Hij zingt:"Ik droomde toen ik dit schreef, vergeef me als het op een dwaalspoor terechtkomt", waarmee hij verwijst naar de onzekerheid van het pad dat voor ons ligt. De teksten vermelden beelden van "partyin' on top of the world", wat een verlangen oproept naar een harmonieuze en feestelijke samenleving. Er heerst echter ook een gevoel van ongerustheid bij verwijzingen naar ‘geen telefoons, geen lichten, geen auto’s’, wat duidt op een ineenstorting van de infrastructuur of de beschaving.
3. Sociaal commentaar:Het lied gaat over sociale kwesties die in die tijd speelden. Prince zingt over het lot van Afro-Amerikanen en uit frustratie en een verlangen naar positieve verandering. De regel 'Feest alsof het 1999 is, alsof we in de Garden zijn' verwijst naar de locatie 'Madison Square Garden' in New York City, waar veel gedenkwaardige evenementen en politieke toespraken hebben plaatsgevonden.
4. Persoonlijke expressie:"1999" weerspiegelt ook de persoonlijke groei, strijd en artistieke reis van Prince. Hij reflecteert op zijn prestaties en de uitdagingen waarmee hij wordt geconfronteerd in de muziekindustrie, en zinspeelt op zijn evolutie als artiest.
Over het geheel genomen presenteert "1999" een veelzijdige kijk op de millenniumwisseling, waarin optimisme, sociaal bewustzijn, persoonlijke introspectie en een verlangen naar een betere wereld worden gecombineerd. Het vat de emoties en verwachtingen samen die veel mensen voelden toen ze vooruitkeken naar de onbekende toekomst van de 21e eeuw.