Er zijn een paar mogelijke interpretaties van de betekenis van het lied. Eén interpretatie is dat het gaat om het nemen van een risico in een nieuwe relatie. Songz zingt over hoe hij ‘klaar is voor een nieuwe liefde’ en dat hij ‘niet bang is om nat te worden’. Hij vertelt zijn potentiële geliefde dat hij klaar is om een nieuwe relatie aan te gaan en dat hij niet bang is om gekwetst te worden.
Een andere interpretatie is dat het nummer gaat over het nemen van een risico in een nieuwe ervaring. Songz zingt over hoe hij "klaar is om iets nieuws te proberen" en hoe hij "niet bang is om van de klif te springen". Hij vertelt de luisteraar dat ze niet bang moeten zijn om een risico te nemen en iets nieuws te proberen, ook al is het eng.
Uiteindelijk is de betekenis van het nummer afhankelijk van de individuele luisteraar. Het is echter duidelijk dat het nummer gaat over het nemen van een sprong in het diepe en het omarmen van een nieuwe ervaring.