Myspace en onafhankelijke releases :Young bracht zijn muziek aanvankelijk uit op Myspace, waar hij al snel volgers kreeg. Hij bracht in eigen beheer zijn eerste twee studioalbums uit, "Of June" en "Maybe I'm Dreaming", onder de naam Owl City.
'Vuurvliegjes' en commercieel succes :In 2009 werd het nummer "Fireflies" van Owl City een wereldwijde sensatie. De pakkende melodie en opbeurende teksten resoneerden met het publiek en het nummer bereikte nummer één in de Billboard Hot 100-hitlijst in de Verenigde Staten. De videoclip voor "Fireflies" ging ook viraal op YouTube.
Grote labelsignering en "Ocean Eyes" :Het succes van "Fireflies" leidde ertoe dat Young tekende bij Universal Republic Records. In 2009 bracht hij zijn derde album 'Ocean Eyes' uit, met daarop de hitsingles 'Vanilla Twilight' en 'Umbrella Beach'. Het album was een commercieel succes en er werden in de Verenigde Staten meer dan 1 miljoen exemplaren van verkocht.
Rondleidingen, samenwerkingen en mainstream-erkenning :Owl City begon aan verschillende tours, waaronder de Campus Consciousness Tour en de All Things Bright and Beautiful Tour. Hij werkte ook samen met artiesten als Carly Rae Jepsen en Breanne Duren aan verschillende projecten. Als gevolg hiervan bereikte de muziek van Owl City een breder publiek en werd het een hoofdbestanddeel van de reguliere popcultuur.
Sociale media en betrokkenheid van fans :Young was actief betrokken bij zijn fans op sociale mediaplatforms en gaf updates over zijn muziek en leven. Hij bouwde een sterke online community op die zijn muziek ondersteunde en hielp de boodschap over Owl City te verspreiden.
Uniek geluid en visuele esthetiek :De muziek van Owl City wordt gekenmerkt door dromerige, elektronische soundscapes, oprechte teksten en grillige melodieën. Gecombineerd met zijn visueel aantrekkelijke albumhoezen en muziekvideo's creëerde Owl City een aparte esthetiek die een breed publiek aansprak.
Hoewel "Fireflies" een belangrijke rol speelden in de opkomst van Owl City, was het de combinatie van Young's muzikale talent, innovatieve benadering van muziekproductie en sterke band met zijn fans die uiteindelijk leidde tot zijn blijvende succes en populariteit.