Monroe's Opry-debuut was een solo-optreden. Hij bespeelde zijn kenmerkende instrument, de mandoline, en zong een aantal van zijn eigen liedjes, waaronder 'Blue Moon of Kentucky' en 'Uncle Pen'. Zijn optreden werd goed ontvangen door het publiek en hij werd regelmatig uitgenodigd voor de Opry.
Monroe's samenwerking met de Grand Ole Opry duurde vele jaren. Hij trad tot eind jaren zeventig regelmatig op in de show en trad af en toe op tot aan zijn dood in 1996. Hij was ook een aantal jaren lid van de raad van bestuur van de Opry.
Monroe's bijdragen aan de Grand Ole Opry waren aanzienlijk. Hij hielp bluegrassmuziek populair te maken en het een belangrijk onderdeel van de countrymuziekscene te maken. Hij hielp ook bij het opzetten van de Opry als een showcase voor het beste countrymuziektalent. Monroe's impact op de Grand Ole Opry kan niet genoeg worden benadrukt, en hij zal altijd herinnerd worden als een van de belangrijkste artiesten van de show.
Hier zijn enkele aanvullende details over Bill Monroe's Grand Ole Opry-debuut:
* Monroe was 37 jaar oud toen hij zijn Opry-debuut maakte.
* Hij werd vergezeld door zijn band, de Blue Grass Boys, waaronder Lester Flatt, Earl Scruggs en Chubby Wise.
* Monroe's optreden werd live uitgezonden via de radio.
* The Opry bevond zich in Nashville, Tennessee, ten tijde van Monroe's debuut.
* De Grand Ole Opry is de langstlopende live radioshow in de geschiedenis.