Het nummer speelt zich af in een droomsequentie waarin Annie zich voorstelt dat ze een leven vol luxe en vrijheid leidt, totaal anders dan haar huidige leven in het weeshuis. Het is een vrolijk en hoopvol lied waarin ze zingt over alle dingen die ze zou willen doen als ze in 'Easy Street' zou spelen.
Hier is een overzicht van de scène:
* Instelling: De scène verschuift van het weeshuis naar een fantastische, felgekleurde wereld. Op de achtergrond staan afbeeldingen van een chique landhuis, een luxe auto en een glamoureuze, stijlvolle kledingkast.
* Tekens: Annie is de hoofdpersoon, maar zij wordt vergezeld door een koor weeskinderen die ook zingen over hun dromen over 'Easy Street'.
* Verhaal: Het nummer heeft geen traditioneel plot, maar fungeert als een krachtige uitdrukking van Annie's verlangen naar een beter leven en haar onwankelbare hoop.
Het nummer zelf is een hoogtepunt van de film en laat de kracht van de verbeelding en het verlangen naar geluk zien.