Aan de andere kant is Willy vaak kritisch over Happy en haalt hij hem neer. Hij bespot Happy's carrièrekeuze (als assistent van de assistent-inkoper bij een sportwinkel) en vergelijkt hem in ongunstige zin met zijn oudere broer, Biff. Willy geeft Happy ook de schuld dat hij niet succesvoller is, en hij uit vaak zijn teleurstelling in hem.
Willy's behandeling van Happy is uiteindelijk schadelijk voor hun relatie. Happy voelt zich verwaarloosd en niet gewaardeerd door zijn vader, en hij krijgt een hekel aan hem. Deze wrok leidt er uiteindelijk toe dat Happy het huis verlaat en zijn eigen leven begint, wat hun relatie verder onder druk zet.
Ondanks hun verschillen houden Willy en Happy van elkaar. In de slotscène van het stuk drukt Happy zijn liefde voor Willy en zijn verdriet over zijn dood uit. Willy drukt op zijn beurt zijn liefde voor Happy uit en zijn hoop op zijn toekomstig succes.