Bob verscheen voor het eerst in de aflevering "The Telltale Head" van seizoen 1, waar hij plannen maakt om Krusty te vermoorden. Sindsdien is hij in verschillende afleveringen van de serie verschenen, waarbij hij vaak probeerde Krusty in de val te lokken of de familie Simpson kwaad te doen. Er is ook aangetoond dat hij een zachte kant heeft, zoals in de aflevering "Sideshow Bob's Last Gleaming", waar hij een band vormt met Bart Simpson.
Sideshow Bob is een complex personage dat zowel bedreigend als sympathiek is. Hij is een crimineel meesterbrein dat tot groot kwaad in staat is, maar hij is ook een gebroken man die wordt achtervolgd door zijn verleden. Hij herinnert ons eraan dat zelfs de meest kwaadaardige mensen verlossende eigenschappen kunnen hebben.
Sideshow Bob is een van de populairste personages uit The Simpsons. Hij is een geweldige slechterik en zorgt altijd voor veel gelach. Hij is ook een symbool van de donkere kant van de showbusiness en herinnert ons eraan dat roem en fortuin een prijs kunnen hebben.