Diddy's carrière begon begin jaren negentig toen hij als stagiair werkte bij Uptown Records. Hij klom snel door de gelederen en werd directeur van A&R van het label. In 1993 richtte hij zijn eigen label op, Bad Boy Records, en bracht zijn debuutalbum "No Way Out" uit. Het album was een commercieel succes, er werden wereldwijd meer dan 7 miljoen exemplaren van verkocht en het bracht verschillende hitsingles voort, waaronder "Can't Nobody Hold Me Down" en "I'll Be Missing You".
Diddy bleef gedurende de jaren negentig succesvolle albums uitbrengen, waaronder "Forever" (1999) en "The Saga Continues..." (2001). Hij produceerde ook albums voor andere artiesten, zoals "Ready to Die" (1994) van The Notorious B.I.G. en "Harlem World" (1997) van Mase.
Naast zijn muziekcarrière is Diddy ook zakelijk succesvol geweest. Hij heeft verschillende modelijnen gelanceerd, waaronder Sean John en Misa Hylton. Hij heeft ook verschillende bedrijven opgericht, waaronder het wodkamerk Ciroc en het Revolt TV-netwerk.
Diddy is een van de meest succesvolle en invloedrijke figuren in de muziekindustrie. Hij heeft talloze prijzen gewonnen, waaronder drie Grammy Awards en twee MTV Video Music Awards. Hij is ook opgenomen in de Songwriters Hall of Fame.