* Gregs plan om 'cool' te zijn mislukt: Hij probeert verschillende plannen om populair te worden, maar door zijn inspanningen ziet hij er vaak nog ongemakkelijker uit. Zijn poging om stoer over te komen door te doen alsof hij bevriend is met de pestkop van school, Rowley, loopt op spectaculaire wijze mis als Rowley gewond raakt en Greg de schuld krijgt.
* Zijn pogingen tot "sociale media" zijn rampzalig: Gregs pogingen om een 'coole' video voor zijn klasgenoten te maken, resulteren in gênante mislukkingen. Zijn pogingen om ‘viraal te gaan’ benadrukken alleen maar zijn onhandigheid.
* Zijn zoektocht naar een vriendin loopt mis: Greg droomt ervan een vriendin te hebben, maar zijn pogingen om indruk te maken op meisjes eindigen vaak in vernedering. Hij wordt verliefd op Rowley's zus, die verre van zijn ideaal is, en zelfs die relatie verloopt niet soepel.
* Zijn verlangen om 'erbij te horen' scheidt hem van zijn vrienden: Gregs voortdurende zoektocht om populair en 'cool' te zijn, leidt er vaak toe dat hij zijn oprechte vriendschappen verwaarloost, vooral met Rowley. Hij schaamt zich voor Rowley, ook al is Rowley eigenlijk een goede vriendin.
* Zijn pogingen om indruk te maken op zijn vader worden teleurgesteld: Greg probeert voortdurend zijn vader een plezier te doen, maar zijn inspanningen worden vaak verkeerd geïnterpreteerd of afgewezen. Het gebrek aan interesse van zijn vader in zijn ‘coole’ hobby’s en ambities zorgt voor een kloof tussen hen.
Deze situaties laten de ironie van Gregs ervaringen zien. Hij probeert wanhopig zijn omgeving onder controle te houden en het leven te creëren dat hij wil, maar de wereld lijkt vastbesloten hem in de problemen te brengen. Zijn pogingen om door het sociale landschap van de middelbare school te navigeren, leiden vaak tot onverwachte en humoristische resultaten.