Na "Grace Under Fire" bleven Cole en Dylan samen optreden in verschillende televisieshows en films. In 1999 speelden ze in de Disney Channel-film "The Suite Life of Zack &Cody", die een groot succes was en drie seizoenen liep. De tweeling speelde de rol van de eeneiige tweeling Zack en Cody Martin, die met hun moeder naar het Tipton Hotel in Boston verhuizen.
Het succes van "The Suite Life of Zack &Cody" leidde tot een spin-off-serie genaamd "The Suite Life on Deck", die nog drie seizoenen liep. In deze show hernemen de tweeling hun rol als Zack en Cody, die nu op een cruiseschip naar een middelbare school gaan.
Gedurende hun acteercarrière zijn Cole en Dylan ook in een aantal andere projecten verschenen, waaronder de films "Big Daddy" (1999), "Friends" (2000) en "The Suite Life Movie" (2011).
Na het einde van "The Suite Life on Deck" in 2001 namen Cole en Dylan een pauze van acteren om zich op hun opleiding te concentreren. Ze studeerden allebei aan de New York University, waar Cole archeologie studeerde en Dylan videogameontwerp.
De afgelopen jaren is Cole teruggekeerd naar acteren. Hij verscheen in verschillende films en televisieshows, waaronder "Five Feet Apart" (2019), "Riverdale" (2017-heden) en "Moonshot" (2022).
Cole's acteercarrière is succesvol en langdurig geweest. Hij begon op jonge leeftijd met acteren en bleef zijn hele leven acteren. Hij is in verschillende projecten verschenen, waaronder televisieshows, films en commercials.