Hoewel hij af en toe zijn broer Stefan en de hoofdpersonen helpt, worden de algemene acties van Damon gedreven door eigenbelang en een verlangen naar wraak. Hij plaatst de personages vaak in gevaar, vaak opzettelijk, en zijn motieven zijn vaak gehuld in mysterie.
Het is echter belangrijk om te onthouden dat het concept van "slechterik" in * The Vampire Diaries * vaak genuanceerd is. De acties van Damon kunnen worden gezien als een product van zijn eigen trauma en moeilijke verleden. Hoewel hij de primaire tegenstander is in seizoen 1, creëren zijn motivaties en complexiteiten een meer gelaagde en meeslepende schurk dan een eenvoudige "slechterik".