1. Hij is een man met eenvoudige gewoonten en een beperkt intellect: Holmes observeert Wilsons routine en merkt zijn voorspelbare schema en gebrek aan intellectuele bezigheden op. Dit geeft aan dat Wilson geen complex of verfijnd individu is, waardoor hij een onwaarschijnlijk doelwit is voor een grote samenzwering.
2. Hij is gemakkelijk te manipuleren: Wilsons gretigheid om lid te worden van de Red-Headed League, ondanks het vreemde en schijnbaar zinloze doel ervan, onthult zijn goedgelovigheid en gretigheid om deel uit te maken van iets speciaals. Dit maakt hem tot een belangrijk doelwit voor iemand die zijn vertrouwen en onschuld wil uitbuiten.
3. Hij is zeer loyaal aan zijn familie en bedrijf: Wanneer Wilson het bedrog van de Red-Headed League ontdekt, is zijn grootste zorg niet het financiële verlies, maar de bedreiging voor zijn bedrijf en het welzijn van zijn gezin. Dit benadrukt zijn sterke verantwoordelijkheidsgevoel en zijn verlangen om degenen van wie hij houdt te beschermen.
Deze inzichten in het karakter van Jabez Wilson helpen Sherlock Holmes de motivaties achter het Red-Headed League-plan te begrijpen en uiteindelijk het mysterie te ontrafelen.