Terwijl Donald steeds welvarender wordt, worstelt Pete met gevoelens van jaloezie, ontoereikendheid en het gevoel overschaduwd te worden door het succes van zijn broer. Het thema identiteit speelt een rol als Pete zijn eigen waarde en doel in twijfel trekt en zichzelf vergelijkt met de materiële prestaties van Donald. Wolff duikt in de complexe dynamiek van rivaliteit tussen broers en zussen en de spanning die kan ontstaan als de ene broer alles lijkt te hebben, terwijl de andere voor uitdagingen staat.
Bovendien raakt het verhaal het idee van klassenonderscheid en hoe dit de levens van de personages vormgeeft. Het contrast tussen het eenvoudige bestaan van Pete en de weelderige levensstijl van Donald benadrukt de verschillen die binnen gezinnen kunnen ontstaan als gevolg van verschillende niveaus van rijkdom en sociale status. Wolff onderzoekt hoe deze verschillen de relaties van de broers met elkaar en de wereld om hen heen beïnvloeden.
Uiteindelijk roept ‘The Rich Brother’ tot nadenken stemmende vragen op over de ware aard van rijkdom, geluk en de keuzes die individuen maken in hun streven naar succes en vervulling. Het onderzoekt de complexiteit van de dynamiek tussen broers en zussen, de gevolgen van ongecontroleerde ambitie en de manieren waarop externe omstandigheden iemands zelfgevoel kunnen vormen.